Importancia: Es importante ya que todos los seres humanos estamos formados por moléculas orgánicas ademas que los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.
Origen: La Química Orgánica, tal y como hoy la conocemos, arranca de finales del siglo XVIII cuando se inició el aislamiento de sustancias orgánicas de extractos de origen natural.
1. Hidrocarburos alifáticos, formados por cadenas de átomos de carbono en las que no hay estructuras cíclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta o acíclicos.
CH3-CH2-CH3 propano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano
CH3-CH=CH-CH3 buteno
2. Hidrocarburos alicíclicos, o simplemente cíclicos, compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos.
3. Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas muy características.
Biografía de Augusto Kekulé
Famoso químico orgánico alemán que nace el 7 de septiembre de 1829 en Darmstadt y muere el 13 de julio de 1896. Fue un alumno aplicado y deportista. Ingresa a la universidad de Gissen para estudiar arquitectura, de ahí decide estudiar química.
Gozó de becas en París y tuvo maestros importantes de la época. Obtuvo su doctorado en 1852 bajo la tutela de Justus von Liebig.
Kekulé comenzó a trabajar en universidades como catedrático
Sus obras más importantes fueron:
-Teoría de la Estructura Química
-La estructura del benceno.
Demostró que el carbono es tetravalente y que sus átomos pueden unirse entre sí formando largas cadenas, lo que facilitó la comprensión de los compuestos orgánicos
Alcohol
Aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.
Se nombra: (-OH)
Nomenclatura de alcoholes
Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el localizador más bajo.
Acidez y basicidad de los alcoholes
Los alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.
Propiedades físicas
Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno.
Síntesis de alcoholes
Se obtienen mediante sustitución nucleófila y por reducción de aldehídos y cetonas. El ataque de reactivos organometálicos a electrófilos -carbonilos, epoxidos, esteres- es un método importante en la síntesis de alcoholes.
Obtención de haloalcanos a partir de alcoholes
Los alcoholes se transforman en haloalcanos por reacción con PBr3. El mecanismo es del tipo SN2 y requiere alcoholes primarios o secundarios.
Oxidación de alcoholes
El trióxido de cromo oxida alcoholes primarios a ácidos carboxílicos y alcoholes secundarios a cetonas. También se pueden emplear otros oxidantes como el permanganato de potasio o el dicromato de potasio.
Aldehído
Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional "-CHO"
Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico.
Propiedades Fisicas
·La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
·Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.
Propiedades Quimicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.
Nomenclatura de Aldehido
Se nombran sustituyendo la terminación -ano por -al. Ejemplo:
CH3-CH2-OH Etanol, Alcohol
CH3-CH=O Etanal, Aldehído
Usos de los aldehidos
Los usos principales de los aldehidos son:
La fabricación de Resinas
Plásticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias
Cetona
Un compuesto que contiene el grupo ceto (es un grupo carbonilo,un átomo de carbono unido con un doble enlace a un átomo de oxígeno unido a otros dós átomos de carbono).
Se nombran agregandole el sufijo: "ona"
Cuando el grupo ceto no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo "oxi"
Síntesis de cetonas
La oxidación de alcoholes, la ruptura oxidativa de alquenos con ozono y la hidratación de los alquinos son los métodos más importantes para la obtención de carbonilos.
Reacción con alcoholes y agua
Los alcoholes reaccionan con aldehídos y cetonas para formar hemiacetales y acetales. Los acetales cíclicos se utilizan como grupos protectores.
Reacción con amoniaco y derivados
Las aminas primarias forman iminas por reacción con aldehídos y cetonas. Las secundarias dan lugar a enaminas. Con hidroxilamina se forman oximas y con hidrazina, hidrazonas.
Reacción de Wittig
Los aldehídos y cetonas condensan con iluros de fósforo formando alquenos. Esta reacción se conoce como reacción de Wittig.
Reducción de Clemmensen y Wolff-Kishner
Reducen carbonilos a alcanos. Clemmensen emplea como reactivo una amalgama Zn(Hg) en medio ácido y Wolff-Kishner hidracina en medio básico calentando.
Oxidación de Baeyer-Villiger
Los perácidos transforman cetonas en ésteres y aldehídos en ácidos carboxílicos.
Ensayos de Fehling y TollensSon ensayos analíticos específicos de los aldehídos. Fehling emplea como reactivo una disolución básica de Cu(II), que precipita en forma de óxido cuproso, de color rojo, en presencia de un aldehído
Amida
Es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno.
Nomenclatura de amidas
Se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano por -"amida "(etanamida).
Reactividad
Son el derivado de ácido menos reactivo debido a la cesión del par solitario del grupo amino.
Hidrólisis
Las amidas se hidrolizan a ácidos carboxílicos en medios ácidos o básicos y con condiciones enérgicas.
Reducción a aminas y aldehídos
El hidruro de aluminio y litio las transforma en aminas y el DIBAL en aldehídos.
Formación de enolatos de amida y amidatos
En medios básicos forman amidatos por desprotonación del grupo -NH2 con hidrógenos de pKa 15. La desprotonación del carbono α produce enolatos de amida.
Degradacion de Hofmann de amidas
En presencia de una base las amidas primarias reaccionan con Br2 sustituyéndose el grupo carbonilo por un -NH2, reacción denominada transposición de Hofmann
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